第一测试 爬索具特萨多克的第一个测试是看这些pc是否是合格的水手,而不仅仅是那些发现自己在指挥一个海盗团伙的“花架子”。在Tsadok的一名船员对后桅进行同样的操作之前,PC必须迅速爬到附近一艘船的前桅顶部,在没有任何帮助的情况下完成从前桅展开和起航的棘手任务。飞行魔法是非法的,参赛者必须自己展开帆,而不是召唤生物。
第二测试 友好的纸牌游戏 Tsadok想看看pc在他的第二测试中拥有多少天赋和运气。在pc船只的后甲板上放置了一张小桌子,其中一名pc必须在名为“抓笨蛋”Bastard’s Fool的纸牌游戏中与Tsadok赌博。在海盗船上,“抓笨蛋”是一种很受欢迎的游戏。即使是运气不佳的水手,甚至连一副牌都没有,也可以玩“抓笨蛋”,因为每个玩家都带着自己所有的牌,并将它们与其他玩家的牌组合在一起,创造出一副新的牌。“抓笨蛋”是一款类似扑克牌的欺诈游戏,但Tsadok在游戏中增加了亡命港额外规则:每轮的赢家都必须喝一杯烧刀子[Gutburn rum]
第三测试 击退登船者海盗需要战斗能力,所以Tsadok的第三个挑战是测试pc的战斗能力。这个测试发生在pc的船上,任何由于这个测试而对他们的船或财产造成的损坏都是他们自己的问题。所有的pc都可以参与这次测试,在这个测试中他们必须保护他们的船不受一个非常大的,非常危险的登船者的攻击。PC可以在他们选择的船上的任何地方进行站位,但是任何船员必须在测试期间上岸,PC必须证明只有他们也能保卫自己的船。
额外规则说明特萨多克并不浪费时间给每个测试进行详细的规则解释,PC应当选择其中一人完成测试每个测试,且不得由他人帮助或阻碍(第三个测试是规则的例外,所有PC都允许参与)这些都是海盗的挑战,所以一两个规则被打破在预料之中。对参赛者施放明显的法术是非常不公平的,特萨多克要求移除这些法术,但是PC可能能够巧妙地在竞争对手身上施放咒语,并且在DC20隐匿检定下不被注意。